Al ser esta zona un estratégico cruce de caminos naturales, no es sorprendente que se encuentren asentamientos desde época muy temprana. Pero son los celtíberos, establecidos a partir del siglo IV a. C. los primeros en construir aquí una ciudad: Bílbilis. Según recientes interpretaciones, la Bílbilis celtibérica, que acuñó moneda, estaba a 3 km. al SO de Calatayud, en el término de Valdeherrera, un extenso yacimiento por ahora sin estudiar. Tras la colonización romana comenzó en el siglo I a. C. la construcción de otra ciudad, con teatro, foro y termas, como muestra de la grandeza del Imperio. Se situó a 5 km. al NE de Calatayud, sobre el cerro de Bámbola, y también se llamó Bílbilis, añadiéndole el apelativo de Augusta. Aquí nació, en el siglo I d. C., el poeta de Roma, Marco Valerio Marcial.

Con la decadencia y caída del Imperio Romano, Bílbilis Augusta decae y se abandona, desapareciendo así la vida urbana en la comarca. Hay que esperar varios siglos para que con la llegada del Islam surja una nueva ciudad, la que hoy sigue viva y en desarrollo: Calatayud. El nombre, Qal'at Ayyub, no ofrece lugar a dudas: "Qal'a" significa ciudad fortificada o ciudadela, y "Ayyub" es un nombre árabe relativamente frecuente y que equivale al bíblico Job. Se ha sostenido que el fundador pudo ser Ayyub ibn Habib al Lajmí, emir de Al-Andalus en el año 716. Pero la primera cita histórica de Calatayud la proporciona Al-Udri, quien dice que en el año 862 el emir Muhammad I encomienda su reconstrucción a la familia yemení de los Tuyibíes. Fiel apoyo del emirato frente a los rebeldes Banu-Casi de Zaragoza, rebelde después en el califato, casi siempre dependiendo de Zaragoza, tanto cuando fue capital de la Marca Superior como cuando lo fue del Reino de su nombre, la historia del Calatayud árabe, que tal vez fue durante un corto periodo taifa independiente, se conoce aún de forma fragmentaria. En todo caso, fue una etapa floreciente en la que se creó la infraestructura de riegos de la riquísima huerta que hoy existe, se desarrollaron industrias de larga tradición como las del cáñamo y la cerámica, y en la que la ciudad dio al Islam científicos, juristas, poetas e historiadores como Muhammad ibn Suleyman al-Kalbi.

En el año 1120, tras haber conquistado Zaragoza, el rey de Aragón, Alfonso I, puso sitio a Calatayud, que resistió esperando la ayuda almorávide que venía de Valencia. Al ser derrotado el ejército almorávide en Cutanda, a 40 kilómetros al SE, la ciudad se rindió el 24 de junio. Buena parte de la población, seguramente las clases dominantes, prefirió emigrar a Valencia, Granada o el norte de Africa. Pero muchos agricultores, albañiles, carpinteros, alfareros, etcétera, se quedaron continuando con sus oficios, lo que fue la base del desarrollo en los siglos posteriores del insólito fenómeno artístico conocido como arte mudéjar. Para los recién llegados aragoneses era evidente la necesidad de incrementar la presencia cristiana, por lo que el rey concedió a la ciudad unos Fueros, conjunto de privilegios y normas jurídicas locales que favorecieron la afluencia de gentes del Norte. Así como en época islámica Calatayud era capital de un distrito, también en la nueva situación siguió manteniendo su hegemonía al constituirse la Comunidad de Calatayud que, con diversas vicisitudes, persistió hasta el siglo XIX. Durante la Baja Edad Media, Calatayud es la segunda ciudad de Aragón, celebrándose en ella Cortes de vez en cuando, si bien el protagonismo activo en los asunto del Reino es escaso. El ser plaza fronteriza con el Reino de Castilla impulsó un importante desarrollo comercial, pero también supuso el grave desastre motivado por la "Guerra de los Pedros" (I de Castilla y IV de Aragón) siendo la ciudad sitiada por los castellanos y conquistada con grandes destrozos en 1362.

En esta época la arquitectura está en manos de los musulmanes ("moros" para los cristianos). Pero a partir del siglo XVI se produce un drástico giro: a la conquista del Reino nazarí de Granada y la unificación religiosa mediante conversión obligatoria de los musulmanes al cristianismo, se une la entrada de las corrientes renacentistas de origen italiano. En lo artístico esto tiene su repercusión en el declive de las formas mudéjares que van siendo sustituidas or las de inspiración clásica. En este ambiente, el poeta local Antonio Serón, que escribe en latín, propone el término bilbilitanos para designar a los habitantes de Calatayud, antes llamados calatayucenses o calatayubíes. A principios del siglo XVII son expulsados los moriscos, "cristianos nuevos" descendientes de los musulmanes, aunque es posible que quedasen algunas familias. En este siglo y en el siguiente, los jesuitas, establecidos algo antes en Calatayud, promueven un importante desarrollo cultural con la creación de centros de enseñanza (Colegio y Seminario de Nobles), pero serán expulsados en el reinado de Carlos III. Jesuita nacido en el cercano pueblo de Belmonte fue el universal Baltasar Gracián, quien en 1630 impartía clases en el Colegio de Calatayud.

En el siglo XVII cobra especial auge la industria del cáñamo, que suministra cuerdas a la Marina Española. Ya en el siglo XIX la invasión napoleónica tuvo un efecto negativo al igual que las posteriores guerras carlistas. Pero a pesar de todo, en esta época comienza, como en el resto de España, una acelerada modernización: construcción de la carretera Madrid-Zaragoza en 1826, el ferrocarril en 1863, luz eléctrica en 1892, etcétera. Sin embargo, la implantación de nuevas industrias ha sido muy escasa, por lo que el número de habitantes apenas ha aumentado, a diferencia de otras poblaciones con desarrollo industrial. En cambio la mejora de comunicaciones ha potenciado el comercio y la hostelería. (Agustín Sanmiguel Mateo)